“见谁?”陈航心跳加速。
“岭南工大化学系,做有机合成方法学的,马荣真教授。他是我们学院有机所的负责人,教授级研究员,博导,也是国内芳环官能化领域的专家。”邱益勇笑了笑,“不过,丑话说在前头,马教授脾气直,要求高,最讨厌夸夸其谈、基础不牢的学生。你这想法,在他那儿大概率会碰一鼻子灰。你得有心理准备。”
“我不怕碰壁,就怕连碰壁的机会都没有。”陈航认真地说。
邱益勇看着少年眼中燃烧的火焰,仿佛看到了当年那个对化学充满纯粹热爱的自己。他点点头:“好,那就试试。这几天,你把有机化学基础,特别是亲电取代、亲核取代、重排反应、还有各类常见试剂和溶剂的特性,再从头到尾过一遍。马教授要是考你,可不会手下留情。”
“是!”
等待的日子变得格外漫长。陈航几乎把邢其毅的《基础有机化学》和《有机合成中命名反应的战略性应用》又翻了一遍,脑子里反复演练着可能被问到的问题,以及如何清晰简洁地阐述自己的设想。
一周后,化学竞赛实验课日。
岭南工业大学化学楼,弥漫着淡淡的溶剂和干燥剂的味道。对于普通高中生来说,这里是神秘而令人敬畏的圣地。二十多名化学竞赛生穿着白大褂,兴奋又紧张地在实验室里东张西望。
邱益勇先带大家做了两个经典的、安全性高的预备实验。中途,他朝陈航使了个眼色。
陈航会意,脱掉白大褂,跟着邱老师走出实验室,穿过长长的走廊,来到一间挂着“马荣真教授”门牌的办公室前。
邱益勇敲了敲门。
“进来。”里面传来一个中气十足、略带沙哑的声音。
推门进去,办公室不大,堆满了书和文献,窗台上还放着几盆半死不活的绿植。办公桌后,一个五十多岁、头发花白、戴着黑框眼镜的男人正皱着眉头看电脑屏幕上的分子式。他就是马荣真教授,脸型方正,眉头习惯性地皱着,看起来就不太好说话。
“马老师,忙呢?”邱益勇笑着打招呼。
“小邱啊,稀客。你们今天不是带学生来做实验吗?怎么有空跑我这儿来?”马荣真抬起头,目光扫过邱益勇,落在后面的陈航身上,“这是?”
“我们学校高一的学生,陈航。对有机合成有点……特别的想法,我带他来,想请您这位专家给把把关。”邱益勇把陈航往前推了推。
“高一?”马荣真的眉毛挑得更高了,上下打量着陈航,眼神里写满了“胡闹”两个字。“小邱,你是不是太闲了?高一学生,有机化学能认全官能团就不错了,还能有什么特别的想法?我这里忙着改基金本子,没空陪小朋友过家家。”
这话说得毫不客气。陈航脸上有点发热,但站得笔直。
邱益勇也不生气,从包里拿出陈航那份报告,放在马荣真桌上:“老师,先别急着下结论,看看这个。这孩子自己查文献,自己用gasian跑的计算。”
马荣真将信将疑地拿起报告,嘴里还嘀咕着:“gasian?现在高中生都玩这么花了?”他翻开第一页,看到标题,嗤笑了一声:“嚯,口气不小。”
但看着看着,他嗤笑的表情渐渐消失了。翻页的速度越来越慢,眉头越皱越紧,有时还会往回翻,盯着某个数据或图表看半天。
办公室里安静得只剩下翻纸声和窗外的风声。
十分钟后,马荣真放下报告,摘下眼镜揉了揉眉心,重新看向陈航,眼神已经完全不同。没有了轻视,取而代之的是审视和浓浓的惊讶。
“报告是你独立完成的?计算也是你自己设参数跑的?”
“是的,马教授。”
“b3lyp/6-31g(d)算过渡态,你知道虚频要怎么看吗?过渡态确认后,要用irc(内禀反应坐标)验证连通性吗?”马荣真抛出两个专业问题。
“知道。计算时我设置了opt=ts,确认有且仅有一个较大的虚频,振动模式符合质子转移。后续用irc计算验证了该过渡态确实连接着反应物和产物结构。”陈航对答如流。
马荣真不置可否,从抽屉里抽出一张空白的a4纸,又拿过一支笔:“口说无凭。我出几道题,你现在做。时间……三十分钟。”
这是要现场考试了!
邱益勇给了陈航一个鼓励的眼神,自己坐到旁边的沙发上。
马荣真教授出题毫不手软,笔尖唰唰,题目直接就是考研难度甚至更高:
机理题:写出下列反应在酸性条件和碱性条件下的详细机理,并解释为何产物不同。(涉及羰基α位活化、迈克尔加成、罗宾逊关环等)
合成题:以苯和不超过三个碳的有机物为起始原料,设计合成某复杂天然产物片段。(需要多步转化,涉及傅克烷基化、格氏试剂、羰基还原、保护基策略等)
简答题:试比较socl?、pcl?、pcl?、oxalyl chloride在将羧酸转化为酰氯时的优缺点及适用场合。
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分析题:某反应得到混合物,给出混合物的氢谱和碳谱数据,要求推断可能的结构并解释。
任何一道题,都足以让普通化学系本科生抓耳挠腮。邱益勇在旁边看着,都替陈航捏把汗。
陈航接过纸笔,没有说话,只是快速浏览了一遍题目,然后便低下头,开始书写。笔尖在纸上发出稳定而快速的沙沙声,几乎没有停顿。
他先攻机理题,箭头推演清晰流畅,关键中间体结构准确,酸碱性对反应路径的影响解释到位。
然后是合成题。他略作思考,便画出了逆合成分析图,一步步拆解目标分子,随后写出正向合成路线,每步试剂和条件标注清楚,甚至连可能存在的区域选择性问题和保护基选择都做了简要说明。
简答题和分析题也答得条理分明。
不到十分钟,陈航停笔,将写满的纸张双手递还给马荣真:“马教授,我答完了。”
马荣真接过,仔细看了起来。越看,他眼中的惊讶越浓。答案不仅正确,而且相当完整老练,尤其是合成路线的设计和谱图解析的思路,显示出超越年龄的知识深度和熟练度。
“这些内容……你自学了多久?”马荣真放下试卷,语气复杂。
“系统学习有机化学大概三四个月,之前有一些基础。”陈航回答。实际上,他恐怖的学习速度让他在这几个月里吞噬了相当于研究生有机化学方向主干课程的知识体量。
马荣真沉默了片刻,终于开始切入正题:“好,基础看来是有的。那我们谈谈你这个异想天开。你说反应中,那个微量副产物n-硝基胺可能是关键中间体。那我问你,第一,你怎么证明它在你设计的反应体系中是主反应过程中真实存在的,而不是其他物质偶然产生的杂质?第二,就算存在,你怎么确定它的化学结构?第三,也是最重要的,你怎么设计实验,让它从你所设想的副产物变成主中间体,并按照你设想的路径往下走?”
连环三问,直指核心。
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